Ушкуйники – русские разбойники-пираты. Появление их, если не считать ушкуйничьими набегами походы первых князей на Византию, относят к XI веку. В 1088 году болгары камские, говорит летопись, взяли Муром. Татищев на основании бывших у него списков делает заключение, которое принимает и Соловьев, что болгары мстили русским за разбои по Оке и Волге, вредившие болгарской торговле. Можно указать и более ранние факты, свидетельствующие о существовании ушкуйников в начале XI века в сердце ушкуйничества, в Новгороде – например, поход новгородских отрядов в Югру, до 1032 года.
В других русских местностях ушкуйничество никогда не достигало таких размеров, как в Новгороде, где появилось и самое название ушкуйники. Вольность жизни, отсутствие сдерживающих элементов власти, постоянная борьба партий – все это порождало в Новгороде особый класс, который не приписывался к какой-либо общине (как этого требовали новгородские установления для гражданской полноправности) и был в руках сильных, богатых людей орудием смуты. Власти стремились освободиться от подобных буйных элементов населения и указывали им дело – расширять пределы Новгорода; землевладельцы и промышленники пользовались ушкуйниками как защитниками своих интересов от разных инородцев; чаще всего, впрочем, они сами, на свой страх и риск, совершали разбойничьи экскурсии, главным образом на восток, с целью нажиться. Разбои ушкуйников нередко причиняли Новгороду много неприятностей, особенно от московских князей, жестоко мстивших ему.
Летопись сохранила нам несколько походов ушкуйников. В 1360 году ушкуйники взяли город Жукотин на реке Каме и перебили татар, вследствие чего князья суздальский, нижегородский и костромской ловили по приказу хана ушкуйников и пересылали их в Орду. В 1363 году ушкуйники под начальством Александра Абакуновича и Степана Ляпы воевали на реке Обь. В 1366 году без разрешения Новгорода ушкуйники под начальством того же Абакуновича и еще двух воевод побили татар под Нижним, за что великий князь Дмитрий Иванович поссорился с новгородцами и последним пришлось дорогой ценой купить мир.
В 1369 году ушкуйники грабили по Каме, в 1370 году – по Волге; в 1371 году ушкуйники разграбили Ярославль и Кострому; в 1374 году на 90 ушкуях разграбили Вятку и взяли Болгары; часть их спустилась к югу, другая пошла на восток; в 1375 году под начальством Прокопа они в числе 1500 человек разбили пятитысячную рать костромского воеводы Плещеева и захватили Кострому, где грабили неделю, затем взяли Нижний Новгород и пустились к Астрахани, грабя всех по дороге; в Астрахани воевода обманом перебил их всех. В 1391 году ушкуйники опять грабили по Вятке, Каме и Волге и снова взяли Жукотин, а также Казань. Ушкуйничество встречается и в XV столетии, но уже в более слабой форме: Москва ослабила, а затем и подавила вольность Новгорода.