Юрий Святославич – князь смоленский, сын Святослава Ивановича. В 1386 году Скиргайло Ольгердович отнял Полоцк у брата своего Андрея. За Андрея вступился Святослав смоленский, но пал в битве под Мстиславлем, а дети его, Глеб и Георгий, взяты были в плен. Литовцы гнали русских до самого Смоленска, с которого взяли окуп и посадили на княжение “из своея руки” Юрия Святославича. Сохранилась грамота Юрия Святославича 1386 года, которой он обязуется быть в мире с Ягайлом и Скиргайлом и иметь с ними общих друзей и врагов.
Витовт, однако, решил совершенно подчинить Смоленское княжество Литве, пользуясь спорами между детьми Святослава за уделы и отсутствием Юрия Святославича, удалившегося к тестю своему, князю рязанскому Олегу. Смоленск был занят литовцами; Витовт оставил в нем наместника. Когда Витовт в битве с татарами на реке Ворскле потерпел страшное поражение в 1391 году, приверженцы Юрия Святославича упросили его возвратиться в Смоленск, что он и сделал с помощью Олега в 1400 году. Смоленские и брянские бояре, державшие сторону Литвы, были перебиты.
Осенью Витовт подошел к Смоленску; его сторонники-смольняне хотели тайно отворить ему ворота, но замысел их был открыт, и все они беспощадно казнены Юрием. На этот раз осада Смоленска была неудачна, и Витовт ушел, заключив с князем смоленским перемирие. В 1403 году Витовт опять подступил к Смоленску, осаждал его семь недель, но вынужден был отступить. Опасаясь нового нападения, Юрий Святославич отправился в Москву и просил у великого князя Василия заступничества перед Витовтом, отдавал даже Василию Смоленск, только не достался бы он Литве. Последнего князь московский и сам не желал, но не хотел и раздражать своего тестя. Между тем недовольные Юрием Святославичем смоленские бояре тайно призвали Витовта и сдали ему город.
Весть о взятии Смоленска поразила не только Юрия Святославича, но и великого князя Василия, который, призвав к себе смоленского князя, укорял его в измене, говоря, что без его повеления Смоленск не мог сдаться литовцам. Вместе с сыном Федором Юрий ушел в Новгород, где принят был с честью и получил в кормление 13 городов. В 1406 году Юрй Святославич ездил в Москву бить челом великому князю о принятии его на службу, и Василий посадил его наместником в Торжке. И здесь Юрий прожил недолго; покушаясь на целомудрие Ульяны, жены товарища своего по несчастью, князя вяземского Семена, и получив отказ добродетельной женщины, он убил их обоих и от “срама, горького безвеременья, бесчестия и стыда” бежал в орду, а в 1407 году умер.